Eosin Y

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Strukturformel
Strukturformel von Eosin Y
Allgemeines
Name Eosin Y
Andere Namen
  • Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoat
  • Eosin gelblich[1]
  • Eosin G
  • C.I. Acid Red 87
  • C.I. 45380
  • Tetrabromfluorescein
Summenformel C20H6Br4Na2O5
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17372-87-1
EG-Nummer 241-409-6
ECHA-InfoCard 100.037.629
PubChem 11048
ChemSpider 10580
DrugBank DB13706
Wikidata Q1089206
Eigenschaften
Molare Masse 691,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

295–296 °C[4]

Löslichkeit

gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten

2344 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eosin Y oder Eosin G (von altgriechisch ἠώς ēōs „Morgenröte“), generischer Name C.I. Acid Red 87 oder C.I. 45380, kurz auch Eosin genannt, ist ein roter, erstmals 1871 von Heinrich Caro hergestellter[7] Säurefarbstoff aus der Gruppe der Xanthenfarbstoffe wie auch der Triphenylmethanfarbstoffe und kann zum Färben von Textilien und Papier verwendet werden. Die wässrige Lösung des Farbstoffs fluoresziert grünlich.[1]

Neben dem üblicherweise eingesetzten Eosin Y (für englisch yellowish „gelblich“), wird auch das Eosin B (für englisch bluish „bläulich“) verwendet, das im Gegensatz zum Gelbstich von Eosin Y einen Blaustich zeigt. Beim Eosin B sind zwei der Bromatome durch Nitrogruppen ersetzt. Die Eosine leiten sich von Fluorescein ab.

Für das Dianion von Eosin y lassen sich verschiedene mesomere Grenzstrukturen formulieren, die den aromatische Charakter des Chromophors verdeutlichen.


Mesomere Grenzstrukturen von Eosin Y
Eosin Y
Fluorescein und Eosin (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden)

Hauptanwendungsgebiete sind die Medizin und Biologie, wo Eosin Y zum Färben von Zellen, u. a. im Blut (siehe auch eosinophile Granulozyten und Hämatoxylin-Eosin-Färbung) dient. Dabei werden Zellbestandteile wie z. B. das Zytoplasma rötlich angefärbt. Neben Eosin Y kann für manche Anwendungen auch Eosin B eingesetzt werden.

Eosin Y und ähnliche Farbstoffe wurden – bevor sich Cortison durchsetzte – z. B. zur Behandlung von offener Neurodermitis eingesetzt: Pilze und Bakterien werden abgetötet und die Haut bei der Heilung unterstützt.

Eosin Y kommt eine desinfizierende Bedeutung[8] zu und wird von Hautärzten – als Ersatz für Mercurochrom – in der Form einer z. B. zweiprozentigen wässrigen Lösung zur Wunddesinfektion bzw. -heilung eingesetzt. Allerdings wirkt es nur schwach antibakteriell und die Wirksamkeit ist zudem vom pH-Wert abhängig.[9]

Eosin wird außerdem als pH-Indikator eingesetzt. Eosin Y schlägt bei ca. pH 2 von gelb (< 2) auf grün-fluoreszierend (> 2) um. Eosin B schlägt bei ca. pH 1,7–1,8 von farblos (<≈ 1,7) auf rosa-fluoreszierend (>≈ 1,7) um, ist jedoch für diesen Zweck nicht sehr weit verbreitet.

Quantitative Halogenidbestimmung nach Fajans

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Eosin Y eignet sich ebenso als einfacher sehr präziser Indikator bei Fällungstitrationen. Ein Analyt, der eine unbekannte Konzentration an Iodidionen enthält, wird mit einer AgNO3-Maßlösung bis zur Flockenbildung (durch schwerlöslichem AgI) bestimmt. Nach Überschreiten des Äquivalentpunktes sind die AgI-Kolloide durch überschüssige Ag+-Ionen an der Oberfläche positiv aufgeladen und vermögen Eosinanionen zu adsorbieren, was durch Wechselwirkung mit dem delokalisierten π-Elektronensystem des Farbstoffs zu einer Farbänderung führt. Man erkennt einen scharfen Farbumschlag von gelb nach rosa.

Bis in die 1980er-Jahre verwendete man Eosin Y als Farbstoff in Lippenstiften. Wegen der toxischen Wirkung wurde es seither durch Pigmente ersetzt.

In der Hydrologie wird Eosin Y für Färbeversuche eingesetzt. Da es sehr lichtempfindlich ist, wird es hauptsächlich für Grundwasserfragen verwendet.

Commons: Eosin Y – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Eosine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Februar 2021.
  2. Datenblatt Eosin Y (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010.
  3. Datenblatt Eosin Y disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  4. a b Datenblatt Eosin Y bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010.
  5. a b Eintrag zu Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxoxanthen-9-yl)benzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. Eastern Pharmacist., 24(125), 1981
  7. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 41.
  8. PSCHYREMBEL, S. 355, s. v. „Desinfektionsmittel“.
  9. Heike Fischer, Holger Reimann: Eosin vielleicht überflüssig, aber nicht bedenklich. In: Pharmazeutische Zeitung. Ausgabe 7/2000.