| dbo:abstract
|
- Friesův přesmyk je přesmyková reakce fenolesteru, při které za katalýzy Lewisovou kyselinou vzniká hydroxyarylketon. Reakce zahrnuje přesun acylové skupiny fenolesteru na arylové jádro. Je ortho- a para-selektivní a poměr obou produktů lze změnit úpravou podmínek reakce, jako jsou teplota a použité rozpouštědlo. (cs)
- La transposició o reordenament de Fries és una reacció orgànica de reordenació d'un èster de fenil a una cetona hidroxil-arílica, catalitzada per un àcid de Lewis. S'anomena així en honor del seu descobridor, el químic alemany Karl Theophil Fries. Malgrat molts esforços no s'ha aconseguit definir un mecanisme definitiu de reacció. Tanmateix el més acceptat és un mecanisme que compta amb un intermedi carbocatió: (ca)
- إعادة ترتيب فريس في الكيمياء هو تفاعل إعادة ترتيب ينسب إلى الكيميائي الألماني (1875–1962). يحدث في التفاعل إعادة ترتيب للإستر الفينولي إلى هيدروكسي كيتون الأريل باستخدام حفاز من حمض لويس. يتضمن التفاعل هجرة مجموعة الأسيل من إستر الفينول إلى حلقة الأريل. يكون هذا التفاعل انتقائياً في التوجيه، حيث يكون الارتباط في الموقعين أورثو وبارا مفضلاً على ميتا؛ كما يمكن بالإضافة إلى ذلك المفاضلة بين النمطين أوروثو وبارا بتغيير شروط التفاعل مثل درجة الحرارة والمذيب المستخدم. (ar)
- Die Fries-Umlagerung (oder Fries-Verschiebung) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Karl Fries (1875–1962), benannt. Die Fries-Umlagerung beschreibt dabei die elektrophile Umlagerung von Arylestern (beispielsweise Phenylester) unter Lewis-Säure-Katalyse zum entsprechenden Arylketon. (de)
- The Fries rearrangement, named for the German chemist Karl Theophil Fries, is a rearrangement reaction of a phenolic ester to a hydroxy aryl ketone by catalysis of Lewis acids. It involves migration of an acyl group of phenol ester to the aryl ring. The reaction is ortho and para selective and one of the two products can be favoured by changing reaction conditions, such as temperature and solvent. (en)
- フリース転位（フリースてんい、Fries rearrangement）はフェニルエステルから芳香族ヒドロキシケトンへの転位反応である。ルイス酸によって触媒される。 (ja)
- Un réarrangement de Fries, nommé d'après le chimiste allemand (en), est une réaction de réarrangement électrophile d'esters aryliques, tels que des ester phényliques, sous catalyse par un acide de Lewis pour donner la cétone d'aryle correspondante :
* Réarrangement de Fries catalysé par AlCl3. (fr)
- De Fries-omlegging is een chemische reactie uit de organische chemie. Ze werd ontdekt door de Duitse scheikundige . Het is de elektrofiele omlegging van een arylester, zoals een fenylester, tot een corresponderend hydroxy-arylketon. Tijdens de omzetting wordt een acylgroep verplaatst naar de benzeenring: De reactie gaat door bij hoge temperatuur en wordt gekatalyseerd door een lewiszuur. De reactiesnelheid is onafhankelijk van het oplosmiddel en het substraat. (nl)
- Перегруппировка Фриса (реакция Фриса) — именная химическая реакция, превращение сложных эфиров фенолов в 2- и 4-ацилфенолы (фенолы с ацильными остатками в бензольном кольце) под действием катализатора, в роли которого используются кислоты Льюиса, и при повышенной температуре. В совокупности с этерификацией фенолов может рассматриваться как их непрямое ацилирование. Эфиры алифатических кислот вступают в реакцию легче, чем эфиры ароматических. Перегруппировка открыта немецким химиком в 1908 году. (ru)
- Przegrupowanie Friesa – reakcja chemiczna, której ulegają estry fenoli podczas ogrzewania w obecności kwasu Lewisa, prowadząca do otrzymania fenolo-ketonów. Nazwa reakcji pochodzi od jej odkrywcy, niemieckiego chemika . (pl)
- Фотоперегрупування Фріса (англ. photo-Fries rearrangement, рос. фотоперегруппировка Фриса) — перегрупування під дією світла арил- і ацилестерів з утворенням [1,3]- (як і [1,5]-) перегрупованих продуктів. (uk)
- 弗赖斯重排反应是酚酯在路易斯酸或布朗斯特酸催化下重排为邻位或对位酰基酚的反应。 反应由德国化学家 Karl Theophil Fries 首先报道。 反应常用的路易斯酸催化剂有三氯化铝、三氟化硼、氯化锌、氯化铁、四氯化钛、四氯化锡和三氟甲磺酸盐。也可以用氟化氢或甲磺酸等质子酸催化。邻、对位产物的比例取决于原料酚酯的结构、反应条件和催化剂的种类等。一般来说，对位产物是产物，邻位产物是热力学控制产物。反应在低温（100°C 以下）下进行时主要生成对位产物，而在较高温度时一般得到邻位产物。可利用邻、对位性质上的差异来分离这两者。一般邻位异构体可以生成分子内氢键，可随水蒸气蒸出。 脂肪或芳香羧酸的酚酯都可以发生重排。因取代基影响反应，底物不能含有位阻大的基团。当酚组分的芳香环上有存在时，重排一般不能发生。 这个方法是在酚的芳环上引入酰基的重要方法。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 7610 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Rearrangement reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dct:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Friesův přesmyk je přesmyková reakce fenolesteru, při které za katalýzy Lewisovou kyselinou vzniká hydroxyarylketon. Reakce zahrnuje přesun acylové skupiny fenolesteru na arylové jádro. Je ortho- a para-selektivní a poměr obou produktů lze změnit úpravou podmínek reakce, jako jsou teplota a použité rozpouštědlo. (cs)
- La transposició o reordenament de Fries és una reacció orgànica de reordenació d'un èster de fenil a una cetona hidroxil-arílica, catalitzada per un àcid de Lewis. S'anomena així en honor del seu descobridor, el químic alemany Karl Theophil Fries. Malgrat molts esforços no s'ha aconseguit definir un mecanisme definitiu de reacció. Tanmateix el més acceptat és un mecanisme que compta amb un intermedi carbocatió: (ca)
- إعادة ترتيب فريس في الكيمياء هو تفاعل إعادة ترتيب ينسب إلى الكيميائي الألماني (1875–1962). يحدث في التفاعل إعادة ترتيب للإستر الفينولي إلى هيدروكسي كيتون الأريل باستخدام حفاز من حمض لويس. يتضمن التفاعل هجرة مجموعة الأسيل من إستر الفينول إلى حلقة الأريل. يكون هذا التفاعل انتقائياً في التوجيه، حيث يكون الارتباط في الموقعين أورثو وبارا مفضلاً على ميتا؛ كما يمكن بالإضافة إلى ذلك المفاضلة بين النمطين أوروثو وبارا بتغيير شروط التفاعل مثل درجة الحرارة والمذيب المستخدم. (ar)
- Die Fries-Umlagerung (oder Fries-Verschiebung) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Karl Fries (1875–1962), benannt. Die Fries-Umlagerung beschreibt dabei die elektrophile Umlagerung von Arylestern (beispielsweise Phenylester) unter Lewis-Säure-Katalyse zum entsprechenden Arylketon. (de)
- The Fries rearrangement, named for the German chemist Karl Theophil Fries, is a rearrangement reaction of a phenolic ester to a hydroxy aryl ketone by catalysis of Lewis acids. It involves migration of an acyl group of phenol ester to the aryl ring. The reaction is ortho and para selective and one of the two products can be favoured by changing reaction conditions, such as temperature and solvent. (en)
- フリース転位（フリースてんい、Fries rearrangement）はフェニルエステルから芳香族ヒドロキシケトンへの転位反応である。ルイス酸によって触媒される。 (ja)
- Un réarrangement de Fries, nommé d'après le chimiste allemand (en), est une réaction de réarrangement électrophile d'esters aryliques, tels que des ester phényliques, sous catalyse par un acide de Lewis pour donner la cétone d'aryle correspondante :
* Réarrangement de Fries catalysé par AlCl3. (fr)
- De Fries-omlegging is een chemische reactie uit de organische chemie. Ze werd ontdekt door de Duitse scheikundige . Het is de elektrofiele omlegging van een arylester, zoals een fenylester, tot een corresponderend hydroxy-arylketon. Tijdens de omzetting wordt een acylgroep verplaatst naar de benzeenring: De reactie gaat door bij hoge temperatuur en wordt gekatalyseerd door een lewiszuur. De reactiesnelheid is onafhankelijk van het oplosmiddel en het substraat. (nl)
- Перегруппировка Фриса (реакция Фриса) — именная химическая реакция, превращение сложных эфиров фенолов в 2- и 4-ацилфенолы (фенолы с ацильными остатками в бензольном кольце) под действием катализатора, в роли которого используются кислоты Льюиса, и при повышенной температуре. В совокупности с этерификацией фенолов может рассматриваться как их непрямое ацилирование. Эфиры алифатических кислот вступают в реакцию легче, чем эфиры ароматических. Перегруппировка открыта немецким химиком в 1908 году. (ru)
- Przegrupowanie Friesa – reakcja chemiczna, której ulegają estry fenoli podczas ogrzewania w obecności kwasu Lewisa, prowadząca do otrzymania fenolo-ketonów. Nazwa reakcji pochodzi od jej odkrywcy, niemieckiego chemika . (pl)
- Фотоперегрупування Фріса (англ. photo-Fries rearrangement, рос. фотоперегруппировка Фриса) — перегрупування під дією світла арил- і ацилестерів з утворенням [1,3]- (як і [1,5]-) перегрупованих продуктів. (uk)
- 弗赖斯重排反应是酚酯在路易斯酸或布朗斯特酸催化下重排为邻位或对位酰基酚的反应。 反应由德国化学家 Karl Theophil Fries 首先报道。 反应常用的路易斯酸催化剂有三氯化铝、三氟化硼、氯化锌、氯化铁、四氯化钛、四氯化锡和三氟甲磺酸盐。也可以用氟化氢或甲磺酸等质子酸催化。邻、对位产物的比例取决于原料酚酯的结构、反应条件和催化剂的种类等。一般来说，对位产物是产物，邻位产物是热力学控制产物。反应在低温（100°C 以下）下进行时主要生成对位产物，而在较高温度时一般得到邻位产物。可利用邻、对位性质上的差异来分离这两者。一般邻位异构体可以生成分子内氢键，可随水蒸气蒸出。 脂肪或芳香羧酸的酚酯都可以发生重排。因取代基影响反应，底物不能含有位阻大的基团。当酚组分的芳香环上有存在时，重排一般不能发生。 这个方法是在酚的芳环上引入酰基的重要方法。 (zh)
|
| rdfs:label
|
- إعادة ترتيب فريس (ar)
- Transposició de Fries (ca)
- Friesův přesmyk (cs)
- Fries-Umlagerung (de)
- Fries rearrangement (en)
- Réarrangement de Fries (fr)
- フリース転位 (ja)
- Fries-omlegging (nl)
- Przegrupowanie Friesa (pl)
- Перегруппировка Фриса (ru)
- 弗赖斯重排反应 (zh)
- Фотоперегрупування Фріса (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageDisambiguates
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
.svg){kind=link}
.svg){kind=link}