Przejdź do zawartości

Odczynnik Gilmana

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Wersja do druku nie jest już wspierana i może powodować błędy w wyświetlaniu. Zaktualizuj swoje zakładki i zamiast funkcji strony do druku użyj domyślnej funkcji drukowania w swojej przeglądarce.

Odczynnik Gilmana (miedzian Gilmana) – metaloorganiczny związek chemiczny o ogólnym wzorze LiCuR2, gdzie R stanowi grupa alkilowa bądź arylowa. Związki tego typu zostały opisane po raz pierwszy w roku 1952 przez Henry'ego Gilmana i współpr.[1]

Otrzymywane są z odpowiednich pochodnych litoorganicznych i halogenków miedzi(I).
4 RLi + Cu2I2 → 2 LiCuR2 + 2 LiI

Stosowane są w syntezie organicznej – najczęściej w reakcjach substytucji nukleofilowej halogenopochodnych, np.:

Ogólny schemat reakcji odczynnika Gilmana z halogenkiem alkilu, z uwidocznieniem przejściowego związku Cu(III)
.

Przypisy

  1. ↑ Henry Gilman, Reuben G. Jones, L. A. Woods. The Preparation of Methylcopper and some Observations on the Decomposition of Organocopper Compounds. „Journal of Organic Chemistry”. 17 (12), s. 1630–1634, 1952. DOI: 10.1021/jo50012a009. 
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Odczynnik_Gilmana&oldid=69274210”